Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики
http://www.chemistry-chemists.com/forum/

Любознатель
http://www.chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=65&t=8718		 Page 1 of 1
Author:  Любознатель [ 05 Feb 2021 14:10 ]
Post subject:  Любознатель
Здравствуйте, уважаемые химики и те, кто с ней связан.

Я в обучении зашёл в трудную область, помогите освоиться. Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa. Метилфенол самый кислый, так как кислотный центр имеет кислород, а в других молекулах там азот. Остаётся разобрать 4 молекулы и тут я в тупике, потому что расписав к примеру протонированные центры и далее всевозможные мезомерные структуры я обнаружил, что самым стабильным будет ИМИДИН затем ОСНОВАНИЕ ШИФФА, затем АМИД и далее АМИН, в нашем случае анилин. Но в интернете я пару значений нашёл и как-то у меня не сошлось.

В чём моя ошибка? Рад любому знанию. Благодарю тех, кто ответит!

Attachments:
пка.jpg
пка.jpg [ 75.31 KiB | Viewed 4839 times ]
Author:  Upsidesium [ 06 Feb 2021 01:13 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Любознатель wrote:
Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa.

Наверное лучше сказать в порядке возрастания показателя рКа, поскольку чем он ниже тем сильнее кислота или основание.
Attachment:
пка (1).jpg
пка (1).jpg [ 47.13 KiB | Viewed 4818 times ]

3 < 2 < 1 < 4 < 5
Author:  Любознатель [ 06 Feb 2021 08:44 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Не могли бы Вы в 2х словах рассказать почему Амид кислее Фенола? По тому, как расписывал я этому нельзя найти обьяснение. Хотелось бы разобраться.
Author:  Upsidesium [ 06 Feb 2021 12:24 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
А он и не кислее. Более того это основание. Просто мы сравниваем только рКа игнорируя все остальное.
Author:  Любознатель [ 06 Feb 2021 12:31 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Я прорисовал стабильности анионов каждого из соединений, и если с Имидином и Имином я понял что к чему. То почему Вы поставили, что фенол имеет более высокий показатель, чем амин. Ведь различие по идее лишь в Азоте, а по правилам, что гуляют в интернете сказано, что азотный центр менее кислый, чем кислородный, а он в свою очередб менее кислый, чем серный. Значит из этого следует, что фенол должен быть с более низкой pKа, чем анилин. В чём ошибка?
Author:  Любознатель [ 06 Feb 2021 12:50 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Upsidesium wrote:
А он и не кислее. Более того это основание. Просто мы сравниваем только рКа игнорируя все остальное.

Просто по значениям примерное pKa фенола это 10, а амида 30. Вот и выходит, что фенол должен иметь самый низкий показатель из этих пяти соединений, верно?
Author:  Ramon [ 06 Feb 2021 13:02 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Любознатель wrote:
...а амида 30.

Это как так? pKa + pKb = 14
У анилина рКb = 8 (примерно), откуда рКа = 14 - 8 = 6, а у фенола рКа около 10.
У амида рКb будет около 9 и соот-но рКа около 5.
Upsidesium wrote:
Просто мы сравниваем только рКа игнорируя все остальное.

Я, кстати, тоже сначала не понял в чем тут фокус. Теперь дошло.
Author:  Любознатель [ 06 Feb 2021 14:42 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Вот кстати да,мне тоже интересно откуда такие огромные цифры? Например pKa алканов около 50! н-бутил лития 53, а тетра бутил лития ещё выше и вообще божество взрывчатое. Что за цифры, откуда они такие.

С цифрами вроде разобрался, если pKa 50; значит pKb будет (-36) вроде так. Хотя звучит как бред.
Author:  Ramon [ 06 Feb 2021 18:21 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Любознатель wrote:
Вот кстати да,мне тоже интересно откуда такие огромные цифры?

Вам виднее. Вы же их привели, а по базе ChemSpider данные совсем иные.
Author:  Любознатель [ 06 Feb 2021 18:36 ]
Post subject:  Re: Нуждаюсь в совете
Ramon wrote:
Любознатель wrote:
Вот кстати да,мне тоже интересно откуда такие огромные цифры?

Вам виднее. Вы же их привели, а по базе ChemSpider данные совсем иные.


Сайт шикарный, и спектры есть и газовые хроматограммы. Но вот показатель кислотности нигде не вижу. Подскажете в какой вкладке Вы смотрите на примере анилина?
Author:  Volodymyr [ 06 Feb 2021 18:41 ]
Post subject:  Re: Любознатель
Image
Author:  Ogor [ 20 Feb 2021 18:12 ]
Post subject:  Изготовление гидроксида калия нужна помощь
Доброго времени суток уважаемые форумчане. Вот уже какое то время бьюсь над изготовлением гидроксида калия. Испробовал все возможные для меня способы,такие как реакция сульфата калия с гидроксидом кальция,поташ с гидроксидом кальция,электролиз хлорида калия с диафрагмой. В первых двух случаях вроде идет реакция,после фильтрации и упаривания остается осадок который промываю спиртом (что бы отделить гидроксид калия),после испарения спирта никакого гидроксида там не наблюдается(от слова совсем). После электролиза жидкость из катодного пространства показывает явную щелочную среду,однако после упаривания остаётся сухой остаток который не растворяется в спирте и скорее всего является хлоридом калия. Подскажите пожалуйста как правильно проводить эти реакции(сульфат калия и поташ с гидроксидом калия)? Возможности Гугла и литературы исчерпал. P.S. Пожалуйста не предлагайте купить гидроксид,т.к. живу я в такой местности где это невозможно. Через интернет возможны поставки тоннами и мешками,а доставка не почтой обойдется в сотню бакинских рублей,а почтой они не отправляют.
Page 1 of 1 All times are UTC [ DST ]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group
http://www.phpbb.com/