На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic This topic is locked, you cannot edit posts or make further replies.  [ 12 posts ] 
Author Message
 Post subject: Любознатель
PostPosted: 05 Feb 2021 14:10 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 05 Feb 2021 13:58
Posts: 6
Здравствуйте, уважаемые химики и те, кто с ней связан.

Я в обучении зашёл в трудную область, помогите освоиться. Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa. Метилфенол самый кислый, так как кислотный центр имеет кислород, а в других молекулах там азот. Остаётся разобрать 4 молекулы и тут я в тупике, потому что расписав к примеру протонированные центры и далее всевозможные мезомерные структуры я обнаружил, что самым стабильным будет ИМИДИН затем ОСНОВАНИЕ ШИФФА, затем АМИД и далее АМИН, в нашем случае анилин. Но в интернете я пару значений нашёл и как-то у меня не сошлось.

В чём моя ошибка? Рад любому знанию. Благодарю тех, кто ответит!


Attachments:
пка.jpg
пка.jpg [ 75.31 KiB | Viewed 4745 times ]
Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 01:13 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
Любознатель wrote:
Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa.

Наверное лучше сказать в порядке возрастания показателя рКа, поскольку чем он ниже тем сильнее кислота или основание.
Attachment:
пка (1).jpg
пка (1).jpg [ 47.13 KiB | Viewed 4724 times ]

3 < 2 < 1 < 4 < 5

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 08:44 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 05 Feb 2021 13:58
Posts: 6
Не могли бы Вы в 2х словах рассказать почему Амид кислее Фенола? По тому, как расписывал я этому нельзя найти обьяснение. Хотелось бы разобраться.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 12:24 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
А он и не кислее. Более того это основание. Просто мы сравниваем только рКа игнорируя все остальное.

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 12:31 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 05 Feb 2021 13:58
Posts: 6
Я прорисовал стабильности анионов каждого из соединений, и если с Имидином и Имином я понял что к чему. То почему Вы поставили, что фенол имеет более высокий показатель, чем амин. Ведь различие по идее лишь в Азоте, а по правилам, что гуляют в интернете сказано, что азотный центр менее кислый, чем кислородный, а он в свою очередб менее кислый, чем серный. Значит из этого следует, что фенол должен быть с более низкой pKа, чем анилин. В чём ошибка?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 12:50 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 05 Feb 2021 13:58
Posts: 6
Upsidesium wrote:
А он и не кислее. Более того это основание. Просто мы сравниваем только рКа игнорируя все остальное.

Просто по значениям примерное pKa фенола это 10, а амида 30. Вот и выходит, что фенол должен иметь самый низкий показатель из этих пяти соединений, верно?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 13:02 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Любознатель wrote:
...а амида 30.

Это как так? pKa + pKb = 14
У анилина рКb = 8 (примерно), откуда рКа = 14 - 8 = 6, а у фенола рКа около 10.
У амида рКb будет около 9 и соот-но рКа около 5.
Upsidesium wrote:
Просто мы сравниваем только рКа игнорируя все остальное.

Я, кстати, тоже сначала не понял в чем тут фокус. Теперь дошло.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 14:42 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 05 Feb 2021 13:58
Posts: 6
Вот кстати да,мне тоже интересно откуда такие огромные цифры? Например pKa алканов около 50! н-бутил лития 53, а тетра бутил лития ещё выше и вообще божество взрывчатое. Что за цифры, откуда они такие.

С цифрами вроде разобрался, если pKa 50; значит pKb будет (-36) вроде так. Хотя звучит как бред.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 18:21 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 22 Feb 2010 05:45
Posts: 1101
Location: Волжский (Волгоградская область)
Любознатель wrote:
Вот кстати да,мне тоже интересно откуда такие огромные цифры?

Вам виднее. Вы же их привели, а по базе ChemSpider данные совсем иные.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нуждаюсь в совете
PostPosted: 06 Feb 2021 18:36 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 05 Feb 2021 13:58
Posts: 6
Ramon wrote:
Любознатель wrote:
Вот кстати да,мне тоже интересно откуда такие огромные цифры?

Вам виднее. Вы же их привели, а по базе ChemSpider данные совсем иные.


Сайт шикарный, и спектры есть и газовые хроматограммы. Но вот показатель кислотности нигде не вижу. Подскажете в какой вкладке Вы смотрите на примере анилина?


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Любознатель
PostPosted: 06 Feb 2021 18:41 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Image

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Изготовление гидроксида калия нужна помощь
PostPosted: 20 Feb 2021 18:12 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 20 Feb 2021 17:24
Posts: 1
Доброго времени суток уважаемые форумчане. Вот уже какое то время бьюсь над изготовлением гидроксида калия. Испробовал все возможные для меня способы,такие как реакция сульфата калия с гидроксидом кальция,поташ с гидроксидом кальция,электролиз хлорида калия с диафрагмой. В первых двух случаях вроде идет реакция,после фильтрации и упаривания остается осадок который промываю спиртом (что бы отделить гидроксид калия),после испарения спирта никакого гидроксида там не наблюдается(от слова совсем). После электролиза жидкость из катодного пространства показывает явную щелочную среду,однако после упаривания остаётся сухой остаток который не растворяется в спирте и скорее всего является хлоридом калия. Подскажите пожалуйста как правильно проводить эти реакции(сульфат калия и поташ с гидроксидом калия)? Возможности Гугла и литературы исчерпал. P.S. Пожалуйста не предлагайте купить гидроксид,т.к. живу я в такой местности где это невозможно. Через интернет возможны поставки тоннами и мешками,а доставка не почтой обойдется в сотню бакинских рублей,а почтой они не отправляют.


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic This topic is locked, you cannot edit posts or make further replies.  [ 12 posts ] 

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 19 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group