Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики
http://www.chemistry-chemists.com/forum/

Органический синтез (Вопросы по органическому синтезу)
http://www.chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=8319		 Page 2 of 34
Author:  Dorif [ 19 Mar 2013 23:53 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
MVS wrote:
Только к чему эта сухая перегонка - не понял...

Один из способов получения альдегидов и кетонов. И как кислоту до альдегида восстанавливать? честно говоря, пока в голову не лезет. И выходы какие в таких реакциях?
Author:  Dorif [ 19 Mar 2013 23:54 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Upsidesium wrote:
А к тому чтобы не возиться с защитой фенольных групп, восстановлением и снятием защиты.

А, по-любому потом защищать надо будет. Ацилированием.
Author:  MVS [ 20 Mar 2013 01:42 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Предпочтительнее, на мой взгляд, бензилирование фенольных групп - может они тогда за одно отвалятся при восстановлении по Розенмунду. Ну а что касается восстановления производных карбоновых кислот - тут методов немало (производные ЛАГа, боргидриды, Розенмунд тот же), смотрите в Лароке. Смущает, что продукт почти нигде не встречается в литературе))
Что касается сухой перегонки... на таком субстрате - в молекуле две легко окисляющиеся (особенно в присутствии основания) фенольные группы, а к ним еще альдегидная должна добавиться, а еще прикиньте при какой температуре будет кипеть пр-т, если кислота плавится за 200 и т.д. и т.п.
Author:  Upsidesium [ 20 Mar 2013 01:54 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Dorif wrote:
А, по-любому потом защищать надо будет. Ацилированием.

Тогда после ацилирования можно получить хлорангидрид и уже его восстановить (Роземунда реакция).
Quote:
Что касается сухой перегонки... на таком субстрате - в молекуле две легко окисляющиеся (особенно в присутствии основания) фенольные группы, а к ним еще альдегидная должна добавиться, а еще прикиньте при какой температуре будет кипеть пр-т, если кислота плавится за 200 и т.д. и т.п.

Да продукт только плавится при 156 С, многовато.
Author:  MVS [ 20 Mar 2013 02:25 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Откуда у Вас точка плавления продукта? Если его синтез где-то описан, так чего мы собственно велосипед изобретаем?
Author:  Upsidesium [ 20 Mar 2013 02:52 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
MVS wrote:
Откуда у Вас точка плавления продукта? Если его синтез где-то описан, так чего мы собственно велосипед изобретаем?

Из базы данных Chemister'a.
Author:  MVS [ 20 Mar 2013 03:07 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
А ссылка на пропись (а то без самой процедуры никакого толку от точки нет)? Может еще и протонник имеется))?
Author:  Upsidesium [ 20 Mar 2013 03:29 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
MVS wrote:
А ссылка на пропись (а то без самой процедуры никакого толку от точки нет)? Может еще и протонник имеется))?

Ссылки на пропись увы нет. Вот все, что есть: http://chemister.ru/Database/properties ... =1&id=2867
Вообще странно вещество есть, а методик синтеза не найти.
Author:  MVS [ 20 Mar 2013 13:44 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Ну так и что Вы говорите, что ссылки нет?? Словарь органических соединений, т.1, стр 819. Открываем, перелистываем - Mauthner, J. prakt. Chem., 1921, 101, 94.

DOI:
Code:
10.1002/prac.19201010107


Attachments:
prac.19201010107.pdf [188.23 KiB]
Downloaded 672 times
Author:  Trel [ 20 Mar 2013 14:17 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Вот, нашел несколько методик, но, по-моему, они трудноосуществимы, да и изомер не тот:

Attachments:
Орг. реакции 1.png
Орг. реакции 1.png [ 91.09 KiB | Viewed 16047 times ]
Губен1.jpg
Губен1.jpg [ 35.43 KiB | Viewed 16047 times ]
Агрономов1.jpg
Агрономов1.jpg [ 104.41 KiB | Viewed 16047 times ]
Author:  MVS [ 20 Mar 2013 18:19 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
На резорцине все электрофильные реакции со свистом пройдут... Тот же Вильсмайер в препаративном отношении легко осуществим. Только вот нужный мета-изомер - это совсем другая история)
Author:  Upsidesium [ 20 Mar 2013 18:54 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
MVS wrote:
Ну так и что Вы говорите, что ссылки нет?? Словарь органических соединений, т.1, стр 819. Открываем, перелистываем - Mauthner, J. prakt. Chem., 1921, 101, 94.

DOI:
Code:
10.1002/prac.19201010107

ОК. Теперь буду знать.
Author:  Dorif [ 21 Mar 2013 21:58 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Интересный вопрос: а как можно синтезировать дезоксирибозу? Рибозу и арабинозу я нашёл, как. Заранее спасибо.
Author:  Upsidesium [ 22 Mar 2013 03:05 ]
Post subject:  Re: Вопросы по органической химии
Dorif wrote:
Интересный вопрос: а как можно синтезировать дезоксирибозу? Рибозу и арабинозу я нашёл, как. Заранее спасибо.

Из глюкозы. Вот сборка методик из практикума Жданова
Attachment:
Диацетонглюкоза.jpg
Диацетонглюкоза.jpg [ 2 MiB | Viewed 16230 times ]

Attachment:
Untitled-9_0001_4 (2).jpg
Untitled-9_0001_4 (2).jpg [ 1.83 MiB | Viewed 16230 times ]

Attachment:
Untitled-2_0001_7 (2).jpg
Untitled-2_0001_7 (2).jpg [ 2.14 MiB | Viewed 16238 times ]
Author:  Dorif [ 23 Mar 2013 03:07 ]
Post subject:  Re: Органический синтез
Спасибо! А есть способ без мезилхлорида? Больно уж реактив экзотический. Ну, или способ синтеза самого мезилхлорида.
Author:  Upsidesium [ 23 Mar 2013 03:45 ]
Post subject:  Re: Органический синтез
Dorif wrote:
Ну, или способ синтеза самого мезилхлорида.

Пожалуйста.
1) Метансульфокислота.
Attachment:
331_0001 (2).jpg
331_0001 (2).jpg [ 520.85 KiB | Viewed 16156 times ]

2) Метансульфохлорид (Мезилхлорид)
Способ 1:
Attachment:
622r_0001 (2).jpg
622r_0001 (2).jpg [ 196.25 KiB | Viewed 16156 times ]

Способ 2:
Attachment:
296-297_0001 (2).jpg
296-297_0001 (2).jpg [ 2.43 MiB | Viewed 16156 times ]
Author:  Upsidesium [ 23 Mar 2013 04:05 ]
Post subject:  Re: Органический синтез
У Сьютера описан еще способ окисления метилтиоционата хлором с образованием мезилхлорида. А вот методики не нашел.
Author:  Dorif [ 13 Apr 2013 19:02 ]
Post subject:  Re: Органический синтез
А есть у кого информация по пррепаративному синтезу ортомуравьиного эфира? Заранее спасибо!
Author:  Dorif [ 13 Apr 2013 23:32 ]
Post subject:  Re: Органический синтез
И где можно почитать про синтезы азотистых оснований? Аденин, гуанин, тимин, цитозин(урацил уже синтезнул). Тоже заранее спасибо.
Author:  Upsidesium [ 14 Apr 2013 02:44 ]
Post subject:  Re: Органический синтез
Dorif wrote:
А есть у кого информация по пррепаративному синтезу ортомуравьиного эфира? Заранее спасибо!

Attachment:
1.jpg
1.jpg [ 2.9 MiB | Viewed 15964 times ]
Attachment:
2.jpg
2.jpg [ 2.61 MiB | Viewed 15964 times ]

И из Физера:
Attachment:
3.jpg
3.jpg [ 194.95 KiB | Viewed 15964 times ]
Page 2 of 34 All times are UTC [ DST ]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group
http://www.phpbb.com/