На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic Reply to topic  [ 10 posts ] 
Author Message
 Post subject: Нитрование анилина: какие продукты на выходе?
PostPosted: 25 Mar 2010 15:01 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 25 Mar 2010 14:59
Posts: 3
Какой продукт получится при нитровании анилина азотной кислотой в конц. серной кислоте? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.
ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТА РЕШИТЬ :an:


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 25 Mar 2010 15:21 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 20 Feb 2010 08:47
Posts: 224
Location: Анапа
Разумеется тринитроанилин.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 25 Mar 2010 16:56 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
оксана11 wrote:
Какой продукт получится при нитровании анилина азотной кислотой в конц. серной кислоте? Напишите уравнения реакций, назовите вещества.
ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТА РЕШИТЬ :an:

Неужели все учебники органической химии уничтожили?
P.S. Я понимаю, что вам все равно куда писать, но эта тема не относится к разделу Неорганическая и Аналитическая Химия

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 26 Mar 2010 16:37 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 17:28
Posts: 180
Location: НСК
Желтое кристаллическое вещество почти нерастворимое в воде, плохо раств. в спирте, раств в орг. раств. t пл. 188-189°С с разложением. Плотность 1.76 г/см3. По мощности аналогичен тротилу. Иногда применяется в боеприпасах. Получают обычно обработкой аммиаком тринитрохлорбензола или осторожным нитрованием нитроанилина нитрующей смесью.

реакцию смотри тут http://him.1september.ru/articlef.php?ID=200200807 :af:


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 26 Mar 2010 16:51 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
При прямом нитрировании анилина идет сильное осмоление. Если тринитроанилин и образуется, то очень мало.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 27 Mar 2010 18:04 
Offline
Начинающий
Начинающий
User avatar

Joined: 13 Nov 2009 18:23
Posts: 32
Location: Томск
Продуктом нитрования 3,5-динитроанилин в итоге будет, мне так кажется, сильно кислая среда...
а вот, чего там будет из-за окисления этой штукой....

2ТЕМКА, в "ответах и решениях..." просто нитрование азотной кислотой, не в присутствии концентрированной серки.


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 07 Apr 2010 17:38 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 25 Mar 2010 14:59
Posts: 3
у меня такое же задание, мне его завтра сдавать и я не знаю что писать?((


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 07 Apr 2010 17:43 
Offline
Посетитель
Посетитель

Joined: 25 Mar 2010 14:59
Posts: 3
Нитрование ароматических углеводородов смесями азотной и серной кислот протекает по ионному механизму. В. В. Марковников указал, что при взаимодействии серной и азотной кислот образуется нитросерная кислота:

HNO3 + H2SO4 HOSO2-ONO2 + H2O

В дальнейшем было установлено (Титов, Инголд, Беннет), что нитросерная кислота в водной среде диссоциирует с образованием нитроний- катиона:

H2O

HOSO2-ONO2 NO2+ + HSO4-

Ионы нитрония образуются и в концентрированной (безводной) азотной кислоте, не содержащей серной кислоты:

2HNO3 NO3H+ + NO3-

NO3H2+ NO2+ + H2O
При добавлении воды к азотной кислоте диссоциация HNO3 c образованием нитроний-катиона NO2+ подавляется почти полностью, концентрация этих ионов становится ничтожно малой.

Серная кислота реагирует не только с азотной кислотой, но и с водой, образуя ион гидроксония H3O+ и бисульфатный анион HSO4-:

H2SO4 + H2O H3O+ + HSO4-

Таким образом, процесс взаимодействия азотной и серной кислот можно выразить следующим уравнением:

HNO3 + 2H2SO4 NO2+ + H3O+ + 2HSO4- (1)

Следовательно, главным активирующим действием серной кислоты является превращение азотной кислоты в наиболее сильное нитрующее средство – нитроний-катион NO2+


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: ароматические углеводороды
PostPosted: 07 Apr 2010 18:36 
Offline
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
В концентрированной серной кислоте аминогруппа анилина протонирована, поэтому нитрирование будет идти в основном в мета-положение. Непротонированная молекула анилина нитрируется в основном в орто- и пара- положение.

Quote:
Аминогруппа в еще большей степени, чем гидроксигруппа, активирует ароматическое кольцо по отношению к электрофильной атаке. Поэтому нитрование непротонированных форм ароматических аминов протекает очень легко и одновременно облегчаются окислительные процессы. Кислотно-основное равновесие для аминов в нитрующих смесях смещено в сторону протонированной формы. Как показывают критерии состояния субстрата, при концентрации H2SO4 выше 82% в реакции нитрования участвует только анилиний-ион. Несмотря на это, образуется заметное количество пара-нитрозамещенного. При нитровании анилина в 98%-й H2SO4 отношение орта-, мета- и пара-нитроизомеров составляет 1,5:62:38, в 82%-й H2SO4 оно равно 5 : 36 : 59; при нитровании N,N-диметиланилина отношение орто- и пара-изомеров в 98%-й H2SO4 равно 78:22 [262]. В том, что замещение в пара-положение не связано с реакцией свободного основания, убеждает образование при нитровании соли триметилфениламмония +NMe3Ph примерно 11% пара-нитрозамещенного наряду с 89% мета-изомера. Существенный вклад пара-ориентации под влиянием аммониевой группы по сравнению с чисто мета-ориентацией, вызываемой нитрогруппой, обусловливается, по-видимому, различиями в природе -индуктивного (-I) и резонансного (-R) электронных эффектов. Нитрование ариламинов в виде ариламмониевых ионов в концентрированной серной кислоте используют для введения нитрогруппы в мета-положение к аминогруппе некоторых пара-замещенных анилинов. Так, в промышленности получают 4-метил-З-нитроанилин (47а) из п-толуиднна (46а), 4-метокси-З-нитуоанилин (476) из п-анизидина (466).

М.В. Горелик, Л.С. Эфрос, Основы химии и технологии ароматических соединений
http://merlin.com.ua/chem/nitro/gor/gorelik2.html

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Нитрование анилина: какие продукты на выходе?
PostPosted: 08 Apr 2018 07:57 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
При нитровании анилина азотной кислотой в конц. серной кислоте ничего не получится т.к. идёт частичное разрушение аминогруппы. Сначала надо защитить ацылированием.


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic Reply to topic  [ 10 posts ] 

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 29 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group