Возможно, из теоретически написанной методике преобразить в практическое применение получения индола путём восстановления индоксила в домашних условиях.
Толкнуло меня на этот шаг статья http://www.xumuk.ru/bse/1068.html
Где упоминается
Индоксил — важный промежуточный продукт в синтезе индиго — красителя, образующегося при окислении индоксила; при восстановлении индоксила образуется «ИНДОЛ.»
Так же есть методика получения индиго
http://ru.wikipedia.org/wiki/Индиго
А вот что про Синтез кольца индоксила пишет Джоуль Д «Основы химии гетероциклических соединений» на стр 317
Производные индоксила лучше всего получать из соответствующих антраниловых кислот. Циклизация происходит в результате ацилиривания в присутствии уксусного ангидрида; такие реакции аналогичны реакциям получения циклопентанона циклизацией адипиновой кислоты под действием уксусного ангидрида.

Наверное, самая сложная стадия оперирование реакции соблюдение без кислородной атмосферы, так как индоксил легко окисляется до индиго в присутствии воздуха.
Так же обсуждение этой темы происходило на сайте «sciencemadness» точнее http://www.sciencemadness.org/talk/view ... #pid168080

Там говорится, что индол может быть получен из оксиндола
А вот что про Синтез кольца индоксила пишет Джоуль Д «Основы химии гетероциклических соединений» на стр 308.
Индолы, содержащие гидроксильную группу в бензольном кольце, обладают свойствами фенолов. Гидроксил, связанный с любым из углеродных атомов гетероцикла, приобретает совершено иные свойства. 2-Оксииндол или не существует вообще, или находится в чрезвычайно низкой концетрации в таутомерном равновесии с амидной формой – оксиндолом:
В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного.
Заслуживает внимания только его способность депротонироватся по B-положению легче, чем, например у 3,4-дигидрохинолина-2, что делает возможным взаимодействие с алкилгалогенидами, альдегидами и ацилирующими агентами. Эта повышенная реакционная способность оксиндола по B-углеродному атому может быть объяснена высокой степенью стабилизации аниона, связанной с ароматической канонической формой индола.
3-Оксииндол, или индоксил, - высоко реакционноспособная молекула. Это соединение чрезвычайно интересно тем что, существуя преимущественно в форме карбонильного таутемера, оно обладает достаточно четко выраженными свойствами енола. Как это вытекает из рассомтрения канонических структур, в карбонильном таутомере имеется мезомерное взаимодействие между карбонильной группой и атомом азота.
Депротонирование любого татомера идёт очень легко, приводя к образованию амбидентного меозомерного аниона, который в зависимости от условий реакции может быть атакован по кислородному или углеродному атому.
Самоокисляясь, индоксил легко превращяется в индиго по свободорадикальному механизму, первая стадия которого в отщеплении электрона от аниона.
Более подробно узнать механизм можно прочитав эту книгу.
А вот что нам пишет глубоко увожаемый В. М. Потапов «Органическая химия»
Краситель индиго также является производным индола. В течение многих веков он добывался из растений. В прошлом столетии Байеру удалось установить формулу индиго, после чего был основан и его промышленный синтез. Один из способов синтеза основан на использовании анилина и хлоруксусной кислоты.

И что такое Таутомерия.

Насколько я помню, индол и его производные получают по реакции Фишера
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4777.html
http://en.wikipedia.org/wiki/Indole
Синтезы не совсем для домашней лаборатории. Вообще индол и его производные пахнут очень неаппетитно, хотя при сильном разбавлении индол пахнет жасмином.

Таутомерия - динамическое равновесие (например, в растворе) между двумя изомерами, которые непрерывно переходят друг в друга
http://ru.wikipedia.org/wiki/Таутомерия

(ссылки из Вики копируйте в браузер)

Я так и не понял вопроса. Индол действительно впервые получил Байер из анилина и из антраниловой кислоты.

А с помощью чего восстанавливать


Да после Байера индол стал играть такую роль в химии
точнее после его синтеза.

"...индоксил может быть превращен в индол путем щелочного восстановления посредством амальгамы натрия"
Взято из: Губен И. Методы органической химии - точно не знаю, какой том. Книга частично есть в библиотеке
http://lib.prometey.org/?a_id=7678

Посмотрите еще Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов под. ред. Карцева В.Г.
http://files.rushim.ru/books/mechanizms/karcev1.pdf

1.Синтез изатинов по Зандмейеру.
Зандмейер разработал и другой способ синтеза изатинов, часто применяемый на практике. При нагревании ароматического амина с хлоральдегидратом и солянокислыми гидроксиламином в кислой среде образуется изонитрозоацетанилиды, которые в серной кислоте циклизуются в изатины.
Условия циклизации изонитрозоацетанилидов (температура и продолжительность реакции) варьируют в зависимости от природы заместителей в ароматическом кольце и их положениях по отношению к аминогруппе. При циклизации мета-монозамещённых изонитрозоацетанилидов образуется смесь изомерных 4- и 6- замещённых изатинов. Соотношение последних (%) зависит от природы заместителя.
В большинстве случаев для разделения изомеров используют их различную растворимость в водных растворах кислот (4-изомеры, как правило, менее растворимы). Например, полученную из м-толуидина смесь 4-метил и 6-метиллизатина растворяют в 2Н водной щелочи, раствор подкисляют разбавленной соляной кислотой до рН3 и отделяют 4-метилизатин, а затем, при дальнейшем подкислении, осаждают 6-метилизатин, Для разделения изомеров используют также уксусную кислоту. «Жунгиету Г.И. – Изатин и его производные 1977»

А теперь сама методика практического синтеза…
А) Изонитрозоацетанилид. В 5-литровой круглодонной колбе растворяют 90г (0,54мол) хлоралгидрата в 1200 мл воды и затем последовательно прибавляют: 1300 г кристаллического сернокислого натрия (примечание 1), раствор 46,5г (0,5мол) концентрированной соляной кислоты уд.вес 1,19(примечание 3) и, наконец, раствор 110г (1,58мол) хлористоводородной соли гидроксиламина (примечание 4) в 500мл воды. Колбу нагревают на сетке сильной горелкой с таким расчётом, чтобы через 40-45 мин реакционная масса бурно закипела. Через 1-2 мин (примечание 5) от момента начала кипения реакция уже заканчивается. По охлаждении раствора холодной водой изонитрозоацетанилид, начинающий выпадать ещё во время нагревания, выкристаллизовывается полностью. Через некоторое время нагревания, его отсасывают и сушат на воздухе. Выход: 65-75 г (80-91% теоретич), тп. 175С.
Б) Изатин. К 600 г (з26мл) нагретой до 50С концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84 находящейся в 1-литровой круглодонной колбе, снабжённой мощной механической мешалкой, прибавляют 75г (0,46 мол) сухого (примечание 6) изонитрозоацетоанилида с такой скоростью, что бы температура реакционной массы держалась между 60 и 70С но не выше (примечание 7). Ради ускорения прибавления изонитрозоацетанилида колбу следует снаружи охлаждать. После прибавления всего количества изонитрозосоединения раствор нагревают до 80С; для завершения реакции эту температуру поддерживают в течении приблизительно 10 мин. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и заливают в 10-12-кратный объём колотого льда. После получасового состояния изатин отсасывают, несколько раз промывают холодной водой для удаления серной кислоты и сушат на воздухе. Выход неочищенного изатина с т.пл. 189-192С составляет 47-52г (71-78% теоретич). Продукт достаточно чист для большинства целей ( примечание 8).
Для очистки 200г сырого продукта суспензируют в 1л горячей воды; к смеси прибавляют раствор 88 г едкого натра в 200 мл воды. Суспензию перемешивают с помощью механической мешалки и, когда изатин нацело перейдёт в раствор, приливают до появления незначительного осадка. На это требуется 290-300 мл кислоты полученной разбавлением одного объёма концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19 двумя объёмами воды (примеч 9). Смесь немедленно фильтруют, осадок отбрасывают, фильтрат подкисляют соляной кислотой до получения кислой реакции на конго-бумагу и быстро охлаждают; выпавший изатин отсасывают и сушат на воздухе. Таким путём получают 150-170 г ( примечание 10 и 11) чистого изатина с т. Пл. 197-200С (исправл.).
Изатин можно перекристаллизовывать также из тройного по весу количества ледяной уксусной кислоты. В этом случае он получается в виде больших буро-красных кристаллов с т.пл. 196-197С.
Примечание
1. При проверке был проведен ряд опытов, в которых количества воды и сернокислого натрия изменялись в широких пределах. Оказалось, что указанные выше соотношения дают наилучший выход изонитрозоацеланилида хорошего качества. Сернокислый натрий в данном случае, очевидно, служит не только для высаливания, так как если вместо него взять насыщенный раствор хлористого натрия, то изонитрозоацетанилида не образуется.
2. Анилин следует перегнать, собирая фракцию в пределах двух градусов. При применении неперегнанного анилина выход несколько снижается.
3. Если анилин перейдёт в раствор не полностью, то при нагревании образуется значительное количество смолы. При точном соблюдений указаний, данных выше, смола не образуется.
4. Можно применять неочищенную хлористоводородную соль гидроксиламина. Предварительные опыты показали. Что необходимо значительный избыток этого реагента. Хорошие результаты получаются так же при применении раствора сырой сернокислой соли гидроксиламина, содержащей сернокислый натрий, сернокислый аммоний и небольшой избыток серной кислоты. Содержание гидроксил амина в этом растворе определяется титрованием раствором марганцевокислого калия. При употреблении такого неочищенного раствора прибавление сернокислого натрия не всегда бывает необходимо.
5. При более продолжительном нагревании выход уменьшается, а изонитрозоацетанилид получается темноокрашенным.
6. Если изонитрозоацетанилид содержит много воды, то реакцию с серной кислоты трудно регулировать.
7. Ниже 45-50С реакция не идёт, а выше 75-80С она становится бурной. При слишком высокой температуре реакционная масса обугливается и изатина не получается. Во избежание местных перегревов массу необходимо перемешивать.
8. Иногда при работе с небольшими количествами выливание сернокислого раствора на лёд сопровождается выделением жёлтого осадка; это – оксим изатина. Он был выделен также из кислых маточных растворов, освобождённых от изатина. По-видимому, оксим образуется в результате гидролиза не вошедшего во главную реакцию изонитрозоацетата анилида (Вибо, частное сообщение).
9. Количество кислоты, которое следует добавить для того, чтобы выделить примеси, но не осадить изатина, зависит от качества сырого изатина. Если прибавить слишком большое количество кислоты, часть изатина осядет вместе с примесями. Во избежание потерь изатина этот осадок следует присоединить к следующей загрузке.
10. Изатина получается с меньшим выходом, чем некоторые из производных. По литературным данным, это объясняется тем, что обработка серной кислотой приводит к частному сульфированию изатина. Что сопровождается соответствующей потерей вещества.
11. Этот метод можно с успехом применять и для получения производных изатина. Так, например, в тех же условиях 54г n-толуидина дают 75-77 г (83-86% теоретич) изонитрозоацет-n-толуидина с т. пл. 162С. 80 г этого изонитрозосоединения при действии серной кислоты, в вышеописанных условиях. Дают 65-68 г(90-94% теоретич) сырого 5-метилизатина с т.пл. 179-183С. Его очищают так же, как и изатин, т.е. путём растворения в едком натре и частичной нейтрализации (для осаждения примесей) или перекристаллизации из 3 ч. Ледяной уксусной кислоты. Чистый 5-метилизатин плавится при 187С.
Другие методы получения.
Изатин может быть получен окислением индиго и конденсацией анилина. Хлоралгидрата и соли гидроксиламина с последующей обработкой изонитрозоанилида серной кислотой. Наиболее обещающими представлялся последний метод – метод Зандмейера, который и был подробно изучен. Описанный здесь метод отличается от метода Зандмейера тем, что применяется сам солянокислый гидроксиламин вместо неочищенного раствора сернокислого гидроксиламина, а также тем, что для высаливания изонитрозосоединения применяется сернокислый натрий.
«Синтез органических препаратов том1 (ИЛ 1949г).

2. Превращение изатинов в оксиндолы.
Для синтеза оксиндолов из изатинов используется различные восстановители, в том числе амальгама и бисульфит натрия, цинк и уксусная кислота и др. , а также каталитическое гидрирование на никеле, платине и палладии или электролитическое восстановление в насыщенном растворе соды со свинцовым электродом.
Оксиндол из изатина в 500 мл этилового спирта гидрируют при 20С и обыкновенном давлении в присутствии 2г Рd/С и 15мл концентрированной соляной кислоты до поглощения рассчитанного объёма водорода. Затем реакционную смесь доводят до рН 7 прибавлением ацетата натрия, катализатор и неорганические соли отфильтровывают и фильтрат упаривают полностью при пониженном давлении. Красновато-коричневый остаток перегоняют в вакууме и выделяют 21,8г (82%) оксиндола с т.кип 178 – 179С /0,3мм. и.пл. 125 – 126С.
Попытки прямого превращения изатина в оксиндол с помщью гидразина и этилата натрия в спирте привели к получению сложной смеси, состоящей из оксиндола (25%), изоиндиго и 3,3 – диоксиндола.
Изатин-3-гидразон гладко превращается в оксиндол при нагревании в вакууме или при более мягких условиях, включающих нагревание с этилатом натрия в спирте до полного прекращения выделения азота.
При быстром нагревании гидразона реакция проходит очень бурно и сопровождается сильной возгонкой и омылением продукта.
Оксиндол из изатин-3-гидразона. К горячему (60-70С) раствору 4г натрия в 100мл абсолютного спирта прибавляют малыми порциями 10г тонко измельченного изатин-3-гидразона, что сопровождается интенсивным выделением азота. После прибавления всего количества гидразона (на это уходит 15-30 минут) темно-красную реакционную смесь нагревают на паровой бане до полного прекращения выделения азота, затем выливают на лёд, подкисляют разбавленной соляной кислотой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт сушат сульфатом магния, растворитель полностью отгоняют, а оставшийся оксиндол кристаллизуют из воды с углём. Получают 6-7г (70-80%) игл с т.пл. 125 – 127С. «Жунгиету Г.И – Оксиндол и его производные 1973г».

только без картинок и таблиц
но всё это вы можете посмотреть более подробно в ссылка на литературу
кторую я указал

с изатином разобрались осталось разобраться с оксиндолом.
кто что занет пишите не стесняйтесь
намечается мегасинтез