На главную страницу сайта Опыты по химии Химический Юмор. Научный Юмор Опыты по физике    



Форум Химиков - Энтузиастов. Химия и Химики

Эксперименты по Химии - Практическая Химия - Книги по Химии - Физика – Астрономия – Биология – Научный Юмор
Прежде чем отправить свое сообщение - ознакомьтесь с ПРАВИЛАМИ ФОРУМА.
Прежде чем создать новую тему - воспользуйтесь ПОИСКОМ, возможно, аналогичная тема уже есть

All times are UTC [ DST ]




Post new topic Reply to topic  [ 12 posts ] 
Author Message
 Post subject: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 04 Dec 2011 23:16 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 06 Aug 2010 13:04
Posts: 87
Location: Азербайджан
Насчет пикриновой кислоты перепутал: там трибромфенол, хотя для качественной реакции обычно используют образование пикриновой кислоты.

Ошибаетесь,Владимир..образование пикриновой кислоты не является ( и не может являтся) качественной реакцией на фенол,т.к. образование пикриновой кислоты происходит в довольно жестких условиях (концентрированные H2SO4 & HNO3 )..
Качественной реакцией на фенол является взаимодействие с раствором хлорида железа (III) (фиолетовое окрашивание) и образование белого осадка 2,4,6-трибромфенола при действии бромной воды.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Книги по химии
PostPosted: 05 Dec 2011 13:11 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 06 Aug 2010 13:04
Posts: 87
Location: Азербайджан
Реакция с хлоридом железа является общей для фенолов, т.е. неспецифичной.

Да,конечно,она является абсолютно специфичной именно для фенола...но,например резорцин дает фиолетовое окрашивание с водным FeCl3,переходящее в почти черное...с фенолом же окраска максимум будет темно-фиолетовая..
Конечно,это зависит еще и от концентрации фенолов в исследуемой смеси...в общем,неоднозначно,конечно...

Насчет тринитрофенола - фенол нитруется значительно легче...

Естественно,фенол нитруется значительно легче чем толуол...но присутствие концентрированной H2SO4 необходимо и в этом случае - первой стадией синтеза 2,4,6-тринитрофенола является сульфирование фенола 96%-ной H2SO4(!!) при 100 С в течении 1-1,5 часа (!!!)..
При действии же только HNO3 (без серной) Вы получите лишь смесь о- и п-нитрофенолов,причем большая часть фенола банально окислится..

А теперь,представьте что у Вас есть раствор,в котором,допустим 0,5-1% фенола,остальное - вода..в таком разбавленном растворе ожидать образование тринитропродукта (пикриновой кислоты) вообще абсурдно,тем более использовать ее как качественную на фенол.


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Книги по химии
PostPosted: 05 Dec 2011 14:01 
Online
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Eugene1974 wrote:
Естественно,фенол нитруется значительно легче чем толуол...но присутствие концентрированной H2SO4 необходимо и в этом случае - первой стадией синтеза 2,4,6-тринитрофенола является сульфирование фенола 96%-ной H2SO4(!!) при 100 С в течении 1-1,5 часа (!!!)..
При действии же только HNO3 (без серной) Вы получите лишь смесь о- и п-нитрофенолов,причем большая часть фенола банально окислится..

А теперь,представьте что у Вас есть раствор,в котором,допустим 0,5-1% фенола,остальное - вода..в таком разбавленном растворе ожидать образование тринитропродукта (пикриновой кислоты) вообще абсурдно,тем более использовать ее как качественную на фенол.

1. Качественная реакция не обязательно должна быть высокочувствительной. Иногда требование специфичности важнее.

2. Вы путаете методику препаративного получения пикриновой кислоты и реакцию ее образования. При синтезе используют сульфирование, потом проводят нитрование. Если первую стадию опустить, пойдет осмоление, и как результат снижение выхода пикриновой кислоты.

Для пробирочной же реакции это не имеет большого значения. Если в уже приведенной методике
Quote:
Нитрование фенола
При нитровании фенола образуется тринитрофенол - пикриновая кислота:

К 3 мл концентрированной азотной кислоты в пробирке приливают 1 мл (не больше) воды и в разбавленную, таким образом кислоту вносят по каплям 0,5 мл расплавленного фенола. Полученную смесь взбалтывают и нагревают до кипения. При последующем охлаждении образуются красивые желтые кристаллы пикриновой кислоты.

вместо воды добавить воду с содержанием "0,5-1% фенола", окраска пикриновой кислоты вполне будет заметна.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 05 Dec 2011 14:51 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 06 Aug 2010 13:04
Posts: 87
Location: Азербайджан
Вы путаете методику препаративного получения пикриновой кислоты и реакцию ее образования.

Нет,я не путаю...В приведенной Вами методике (кстати,ее источник?) используется чистый фенол в количестве 0,5 мл (где то 0,6 г).С таким количеством препарата его можно идентифицировать гораздо более простыми и надежными методами (рефрактометрией,по т.пл.,криоскопией и т.д.).Далее,в этой методики используется большой избыток конц.HNO3 (против стехиометрии),а точнее 3-х кратный (!!!),если я не ошибаюсь..конечно,в таких условиях,образование пикриновой кислоты идти будет..с учетом добавленного 1 мл воды фактически в этой методике подвергается нитрованию 33 %-ный раствор фенола..

вместо воды добавить воду с содержанием "0,5-1% фенола", окраска пикриновой кислоты вполне будет заметна.

желтый цвет с азотной кислотой кислотой дают очень многие органические соединения..так что о специфичности говорить не приходится..


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 05 Dec 2011 15:21 
Online
.
User avatar

Joined: 04 Nov 2009 22:05
Posts: 62193
Location: Моя Батьківщина там, де моя лабораторія
Источник
Л.А.ЦВЕТКОВ Эксперимент по органической химии в средней школе. Пособие для учителей.
viewtopic.php?p=1491#p1491

Насчет специфичности: пикриновую кислоту легко отличить от желтых продуктов осмоления органики.

Белый трибромфенол тоже не очень отличается от других бромпроизводных, которые могут образовывать с бромной водой другие фенолы и не только фенолы.

Насчет реальных способов идентификации, сейчас в основном используют физико-химические методы.

_________________
Думайте!


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 05 Dec 2011 15:23 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 06 Aug 2010 13:04
Posts: 87
Location: Азербайджан
а вообще фенол в водах определяют в большинстве своем фотоколориметрически,например по методу ПНД Ф 14.1:2.105-97...вот только диапазон не помню точно...что то на уровне тысячных долей мг/л..


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 05 Dec 2011 15:30 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 06 Aug 2010 13:04
Posts: 87
Location: Азербайджан
Белый трибромфенол тоже не очень отличается от других бромпроизводных, которые могут образовывать с бромной водой другие фенолы и не только фенолы.

Да,полностью согласен...такую же реакцию дает анилин,осадок 2,4,6-триброманилина..понятно,что фенол с анилином спутать сложно,если они в ощутимых количествах есть ))) но если они оба присутствуют в смеси (в воде) в соизмеримых количествах - то дело труба...вообще,конечно,качественный анализ органики не инструментальными методами - дело не благодарное...


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 05 Dec 2011 23:32 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 12 Nov 2009 20:00
Posts: 1518
Location: Одесса - мой город родной!
Eugene1974 wrote:
такую же реакцию дает анилин,осадок 2,4,6-триброманилина.

А разве не будет обрзовываться раствор C6H3Br3NH3+Br-?

_________________
С уважением, Дмитрий Голуб

Ничто не обходится нам так дешево и не ценится окружающими так дорого, как простая вежливость
Мигель Сервантес


SGS - when you need to be sure


Top
 Profile  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 06 Dec 2011 00:39 
Offline
Модератор
Модератор
User avatar

Joined: 17 Nov 2009 04:45
Posts: 12792
Location: г. Волгоград
ДДТ wrote:
Eugene1974 wrote:
такую же реакцию дает анилин,осадок 2,4,6-триброманилина.

А разве не будет обрзовываться раствор C6H3Br3NH3+Br-?

Осадок обазуется, но основная масса будет в растворе в виде гидробромида. Для выделения потребуется нейтрализация щелочью. Но это уже препаративные тонкости :) .

_________________
Accidit in puncto quod non speratur in anno


Last edited by Upsidesium on 06 Dec 2011 00:40, edited 1 time in total.
дополнил


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 06 Dec 2011 01:58 
Offline
Начинающий
Начинающий

Joined: 06 Aug 2010 13:04
Posts: 87
Location: Азербайджан
А разве не будет обрзовываться раствор C6H3Br3NH3+Br-?

Образование гидробромида,ИМХО, должно быть затруднено,вследствии пониженной основности 2,4,6-триброманилина - влияние трех атомов брома в орто- и пара-положениях (отрицательный индуктивный эффект)


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 03 Apr 2018 18:53 
Offline
Участник
Участник
User avatar

Joined: 30 Jun 2017 11:31
Posts: 252
Location: Украина
Фенол можно определить по температуре плавления (tплав.=40.9*С).


Top
 Profile E-mail  
 
 Post subject: Re: Качественная реакция на фенол
PostPosted: 03 Apr 2018 20:34 
Offline
Гуру
Гуру
User avatar

Joined: 13 Dec 2011 01:54
Posts: 4657
Location: Киевская обл.
Если так, то за "фенол" можно принять и п-толуидин, и говяжий жир, и 2-метоксиазобензол...
Пролистай я весь справочник, наверняка ещё десяток-второй "фенолов" обнаружил бы.


Top
 Profile E-mail  
 
Display posts from previous:  Sort by  
Post new topic Reply to topic  [ 12 posts ] 

All times are UTC [ DST ]


Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 17 guests


You cannot post new topics in this forum
You cannot reply to topics in this forum
You cannot edit your posts in this forum
You cannot delete your posts in this forum
You cannot post attachments in this forum

Search for:
Jump to:  

[Сообщить об ошибке, испорченном вложении, битой ссылке]
Powered by phpBB © 2000, 2002, 2005, 2007 phpBB Group