Продукт кристаллизовался в виде игл в маленькой бутылочке.
Мы планировали провести рентгеноструктурный анализ, чтобы узнать точную структуру данной молекулы, к сожалению, получились иглы, которые слишком тонкие для рентгеновского измерения.

A product crystallized in these nice needles in s small vial.
We planned to obtain an X ray diffraction to know an exact structure of this special molecule, unfortunately these needles are too thin for an X ray measurement.
https://labphoto.tumblr.com/post/615129 ... qus_thread

Проведение фотохимического превращения с использованием белого света при медленном добавлении фотокатализатора.
На фото - в колбе слева проводится реакция, смесь перемешивают на магнитной мешалке и поддерживают под небольшим избыточным давлением газообразного азота, чтобы в среде не было кислорода.
С другой стороны вы видите старый, но все еще отлично работающий шприцевой насос, который используется для дозирования реагента в реакционную смесь с очень низкой скоростью (сквозь иглу в резиновой пробке).
Такой метод часто используется, когда для процесса необходима низкая концентрация - и принципиально, чтобы концентрация, по меньшей мере одного из реагентов поддерживалась низкой, но постоянной.

Performing a photochemical transformation using white light and the slow addition of a photocatalyst.
On left there is a reaction that is stirred on a magnetic stirrer and kept under a slight over pressure of nitrogen gas to keep the reaction oxygen free. From the other side a quite old, but still perfectly working syringe pump is used to add a reagent to the reaction with a really low speed though a rubber septa.
This technique is frequently used when low concentration matters and it is critical to keep at least one of reactants on a low but constant concentration.
https://labphoto.tumblr.com/post/614767 ... tion-using

Эти фото кристаллов сделаны в лаборатории органической химии, где получают новые соединения, часто ранее не описанные, их синтезируют из разных веществ с помощью разных химических превращений.

These crystals were photographed in an organic chemistry lab, where new compounds, often never-ever described things formed from different chemicals, with a little chemistry.
https://labphoto.tumblr.com/post/106537 ... collection

Разделение соединения путем образования соли с оптически чистой хиральной кислотой.
Соединение, с которого я начал, - оранжевое, и когда оно протонируется кислотой, цвет становится темно-красным (как видно на рисунке). Интересно, что согласно экспериментальным данным только один из стереоизомеров реагирует с кислотой, а другой стерически затруднен, поэтому для образования соли потребуется другой энантиомер кислоты.
Шарики на дне колбы - это молекулярные сита, они поглощают любую присутствующую воду и предотвращают разложение моего соединения, так как оно чувствительно к воде.

Resolution of a compound by forming salt with an optically pure chiral acid.
The compound what I started from is orange and when it’s protonated by an acid it turns deep red (as seen on the picture). The interesting is, that according to the experimental results only one of the stereoisomers react with the acid, the other is sterically hindered, so the other enantiomer of the acid would be need to form the salt.
The marbles at the bottom of the flask are molecular sieves, they absorb any water what is present, and they prevent my compound from decomposition, since it’s sensitive to water.
https://labphoto.tumblr.com/post/105801 ... lt-with-an

Диизопропиламид лития (LDA) — химическое вещество состава C6H14LiN, сильное основание, которое, благодаря растворимости в неполярных органических растворителях и отсутствию нуклеофильных свойств, получило широкое распространение в органическом синтезе.

Обычно диизопропиламид лития синтезируют непосредственно перед использованием. Стандартная методика заключается в добавлении раствора бутиллития к небольшому избытку безводного диизопропиламина в эфирном растворителе при температуре ниже 0 °С. Для приготовления больших количеств реагента проводят реакцию между стиролом либо изопреном, двумя эквивалентами лития и двумя эквивалентами диизопропиламина в диэтиловом эфире. В данном случае диен выполняет роль переносчика электронов, который восстанавливается металлическим литием, отщепляет протоны от амина, что приводит к образованию этилбензола (либо 2-метилбутена-2) и LDA. В промышленности этому методу отдают предпочтение, поскольку для получения одного моля диизопропиламида лития требуется использования одного моля лития. При получении того же реагента через бутиллитий на один моль реагента расходуется два моля лития (с учетом синтеза бутиллития при действии лития на бутилхлорид)

Декарбоксилирование в мягких условиях.
Я добавил 1-2 реагента, растворенных в воде, и продукт начал формироваться менее чем за минуту. Другой продукт реакции - CO2, контролировался путем подсчета пузырьков, которые покидали колбу с правой стороны через газовый барботер. Когда CO2 больше не выходит, целевой продукт готов.
Если бы каждая реакция в органической химии была бы такой же простой и легкой, как эта, - было бы скучно.

Decarboxylation under mild conditions.
I added 1-2 reagents dissolved in water and the product started to form in less than a minute as a participate. The other product of the reaction what was CO2 what was monitored by counting the bubbles what left the flask at the right side through the gas bubbler. When no more CO2 comes out, it’s ready.
If every reaction would be as simple and easy in organic chemistry like this, it would be boring.
https://labphoto.tumblr.com/post/105461 ... -added-1-2

Кристаллы, полученные в результате расщепления* BINAPO (2,2'-бис (дифенилфосфино) -1,1'-бинафтилоксид) с помошью (-)-O,O'-дибензоил-L-винной кислоты (DBT). Кристаллы представляют собой комплекс 1 : 1 (S) -BINAPO и (-)-DBT.
BINAP и BINAPO - широко используемые в органической химии аксиально-хиральные лиганды для энантиоселективных превращений, катализируемых его комплексами с рутением, родием и палладием.
R и S BINAP выглядит так

___________
*разделения оптических изомеров

Crystals from the resolution of BINAPO (2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl oxide) with (−)-O,O′-Dibenzoyl-L-tartaric acid. The crystals are the 1 : 1 complex of (S)-BINAPO and (−)-DBT.
BINAP and BINAPO are widely used axially chiral ligands in organic chemistry for enantioselective transformations catalyzed by its complexes with ruthenium, rhodium, and palladium.
R and S BINAP looks like this:

Кто-то из лаборатории: «Я думаю, что реакция хочет нам что-то сказать»
Еще одна реакция с участием исследуемого красного красителя. Сначала я получил зеленый флуоресцентный гомогенный раствор, затем он начал светиться синим цветом под воздействием ультрафиолета, потом что-то изменилось - выделился газ и раствор снова стал ярко-зеленым (на рисунке).

Someone from the lab: “I think that reaction wants to tell us something”
Another reaction from the previously posted red dye. At first I’ve got a green fluorescent homogeneous solution, than it started to glow blue under UV, than something participated, some gas evolved and it glowed again intense green (on the picture). I can just hope that that happened what the goal was an not something else. However, it still looks great!
https://labphoto.tumblr.com/post/105289 ... tion-wants

Разложение избытка борана - после проведения реакции восстановления с помощью борана, полученного in situ из борогидрида натрия и йода.
Как образуется боран?

Боран (BH3, также называемый: диборан, бороводород, гидрид бора) является легко воспламеняющимся бесцветным газом, который образует комплексы с большим количеством соединений (тетрагидрофуран, диметилсульфид, фосфины и т.д.). Когда он вступает в контакт с водой, он разлагается с образованием борной кислоты и газообразного водорода (BH3 + 3H2O = B(OH)3 + 3H2)

Decomposing excess borane after a reduction with in-situ generated borane from sodium borohydride and iodine.
How is borane generated?

Borane (BH3, also called trihydridoboron) is a highly flammable colourless gas what ignites easily and forms a complex with a lot compound (tetrahydrofuran, dimethylsulfide, phosphines ect.). When it contacts with water, it decomposes to give boric acid and hydrogen gas (BH3 + 3H2O = B(OH)3 + 3H2)
https://labphoto.tumblr.com/post/105028 ... ction-with

Делали свободнорадикальное хлорирование с использованием ультрафиолета в качестве инициатора радикалов и TCCA (трихлоризоциануровая кислота). Не помогло, зато сделал несколько фотографий.

Did a free radical chlorination using UV light as a radical initiator and TCCA (trichloroisocyanuric acid). Couldn't help but grab a few pics.
https://www.reddit.com/r/chemistry/comm ... _light_as/