А почему восстанавливаетса до бензола а не толуола?
Ето какой же должен быть механизм восстановления чтоб происходило отщепление углерода?

Декарбоксилирование.

Очевидно, что происходит декарбоксилирование но мне не совсем понятно каким образом оно происходит.
Я предполагаю что сначала аскорбиновая кислота реагирует с бензоатом натрия с образованием бензойной кислоты и аскорбината натрия. Потом бензойная кислота распадется на C6H5COO. и H. ;C6H5COO. распадется на СO2 и C6H5. которая рекомбинирует с радикалом водорода а поскольку радикалы водорода производит ещо и аскорбиновая кислота(отщепляеюься водороды гидроксильных группы при двойной связи и образуюста радикалы водорода и дегидроаскорбиновая кислота) то дифенил не успевает образоваться.
Насколько возможен такой механизм?

Очень сложно.
Советую поставить эксперимент и его результаты интерпретировать.
Могу лишь предположить, что большую роль играет свет

Если кому интересна ета тема могу сообщить что после месячного видержывании безалкогольного напитка, в хорошо освещенном сонцем местом, который имеет в составе бензоат натрия и аскорбиновую кислоту бензол не обнаружен(зделали екстракцию н-гексаном и одтали на хроматомас, так же проверили на уф спектрометре).

Напиток был заводской или вы использовали растворы аскорбиновой кислоты и бензоата, приготовленные в лаборатории?

P.S. В развернутом виде описание эксперимента представляло бы интерес для журнала.

Был иследован и заводской напиток(росинка) и раствор аскорбиновой кислоты и бензоата оба дали отрицательный результат.
P.S. куда лутче скинуть описание екперемента?

В почтовый ящик журнала chemistryandchemists(собака)gmail.com

А если продержать 6 месяцев. Так сказать до окончания срока годности.

Тут самое главное - чувствительность метода анализа.
Какой порог чувствительности по бензолу у Вашего ГХ метода?
Советую подержать вскрытую бутылку по меньшей мере пол-года, а лучше - год при комнатной температуре вместе с модельной смесью. Потом снова проанализировать ТЕМ ЖЕ МЕТОДОМ и сравнить хроматограммы.

Срок годности у напитка всего 3,5 месяца.

Хімік-кун, на будущее: как бы вы не провели эксперимент (правильно или абсолютно некорректно), все равно найдутся люди, которые скажут, что надо было по-другому или что нужно будет провести дополнительные опыты.

Правы они будут или нет - другой вопрос, но такие люди почти наверняка найдутся - такова объективная реальность.

Да, экспериментальный перфекционизм не имеет границ.
Я бы тоже с удовольствием прочитал исследование.
По всем правилам и понятиям, бензол не должен был образовываться, иначе этот эффект (декарбоксилирование бензойной к-ты в напитках) давно бы уже обнаружили.
Но есть случайности, которые могут совпасть именно в Вашем эксперименте (материал посуды, каталитические примеси, свободный хлор в воде и т.д.), Вам может повезти и Вы получите бензол. Его, естественно будет очень мало, поэтому чувствительность анализа должна быть высокой насколько можно. Даже если у Вас будет 10-20ppm бензола (но достоверно доказанного и получившегося из бензоата в условиях эксперимента!), это уже событие и Вы можете класть (сами знаете что) на критиков.
Бывают неидеальные эксперименты, но с такими важными результатами, что на их огрехи закрывают глаза.
От всего сердца желаю успеха!

Отправил описание експеремента на почтовый ящик.
P.S. насчет чуствительности ничего сказать не могу так как делал не я но знаю что етот человек обнаружывал камфору в образцах исключительно потому что в баночках в которых ему приносили образцы когдато давно хранился камфорный спирт.

Спасибо. Хорошо бы было у него взять распечатку хроматограммы (хотя бы для себя), но это уже мелочи.

Особенно актуально это на защите диплома/диссертации. Порой из-за какой-то мелочи приходится терпеть целый час позора - а почему там не помешали, а там не нагрели.
----------------------------
Хотя для напитка с бензоатом 3,5 месяца годности как-то маловато.

Прошу прощение неправильно запомнил, 6 месацов(посмотрел на етикетке)

Сахар (не совсем в тему, но больше не нашёл, куда сунуть)
__"Сахар можно выделить из многих растений. В тропических регионах его обычно получают из сахарного тростника, в регионах с умеренным климатом — из сахарной свеклы. Некоторые считают родиной сахарного тростника (Saccharumofficinarum) южное побережье Тихого океана, другие полагают, что он произошел из южных областей Индии. Сахарный тростник выращивают в Азии, на Ближнем и Среднем Востоке, в Северной Африке и даже в Испании.
__Впервые кристаллический сахар из сахарного тростника в Европу привезли крестоносцы, возвращавшиеся из Святой земли в XIII веке. На протяжении следующих трехсот лет он оставался редкостью, причем центром торговли сахаром тогда была Венеция, контролировавшая и рынок пряностей. Сахар использовали для приготовления лекарственных средств (чтобы заглушить тошнотворный вкус других ингредиентов), для связывания лекарственных веществ, а также в качестве самостоятельного снадобья.
__К XV веку сахар в Европе стал гораздо доступнее, оставаясь при этом очень дорогим продуктом. Рост потребности в сахаре и постепенное его удешевление привели к сокращению потребления меда, который прежде был основным сладким ингредиентом пищи жителей Европы и многих других частей света. К XVI веку сахар стал основным сладким продуктом для народа. Его популярность заметно выросла в XVII и XVIII веках, когда люди поняли, что с его помощью можно консервировать фрукты, превращая их в джем, варенье и мармелад.
__В Англии в начале XVIII века годовое потребление сахара на душу населения составляло около полутора килограммов, к 80-м годам этот показатель достиг пяти килограммов, а в 90-х годах превысил шесть килограммов (это было связано с ростом популярности чая, кофе и шоколада). Сахар стали использовать для приготовления сладостей: засахаренных орехов и семечек, марципанов, кексов и конфет. Он стал одним из основных продуктов питания, скорее уже предметом необходимости, чем роскошью, а потребление сахара продолжало расти даже в XX веке.
__В 1900–1964 годах мировое производство сахара выросло на 700 %, и ежегодное потребление сахара на душу населения во многих развитых странах превысило 50 килограммов. Этот показатель в последние годы начал несколько снижаться в связи с использованием заменителей сахара и популярностью низкокалорийной диеты".

(взято из книги Дж.Берресон, П.Лекутер "Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир").

Неоднократно и от разных людей слышал мнение, что тру-сахар - это крупнокристаллический с желтоватым оттенком, "из буряка", а белый и мелкий - это тростниковый, и "он не сладкий". Интересно, откуда ноги растут у этого мифа?

http://www.krmagazine.ru/Krahmal_med/p2_articleid/2747
Воспоминание из детства - желтоватый (неотбеленый) сахар в грудках - прямо с конвейера сахзавода